Categoría 250cc

Para 1998 Rossi pasa a la categoría de 250 cc, pilotando otra vez para Aprilia junto a Loris Capirossi y el japonés Tetsuya Harada, en esta temporada termina 23 puntos atrás del campeón, su compañero Loris Capirossi.5

En 1999 Rossi es campeón después de ganar 9 carreras quedando a 48 puntos del segundo, Tohru Ukawa y a 100 puntos de Loris Capirossi, lo que le vale su ascenso a la máxima categoría.

En su segundo año en el  Mundial gana el título de 250cc con 11 victorias.